Flavonoide gehören zu den größten Gruppen von Stoffen, die Pflanzen bilden. Sie geben Beeren, Früchten und Blüten ihre Farbe, schützen die Pflanze vor der UV-Strahlung der Sonne und kommen in allem vor, von Tee bis Zwiebeln. Auch Cannabis und Hanf enthalten Flavonoide, darunter einige, die fast nirgendwo sonst vorkommen. Hier erfahren Sie, was Flavonoide sind, welche in Cannabis vorkommen und was die Forschung tatsächlich über sie weiß.
Auf einen Blick
- Flavonoide sind eine große Gruppe von Pflanzenstoffen, und Tausende verschiedene wurden bereits beschrieben.
- Der Name kommt vom lateinischen flavus, was gelb bedeutet.
- Cannabis enthält unter anderem Apigenin, Luteolin, Kaempferol und Quercetin sowie die selteneren Cannflavine A, B und C.
- Anders als Terpene riechen Flavonoide fast nicht. Sie beeinflussen eher die Farbe als den Duft.
- Die Forschung zu Flavonoiden in Cannabis steht noch am Anfang und beruht vor allem auf Laborstudien.
Was sind Flavonoide?
Flavonoide sind eine Gruppe von Polyphenolen, also Stoffen mit mehreren Phenolringen in ihrer chemischen Struktur. Pflanzen bilden sie, um mit ihrer Umwelt zurechtzukommen. Manche Flavonoide dienen als Farbstoffe, die Bestäuber anlocken, andere schützen die Blätter vor UV-Licht oder vor Pilzen und Schädlingen. Wir nehmen Flavonoide unter anderem über Obst, Beeren, Gemüse, Tee, Kakao und Rotwein auf.
Der Name kommt vom lateinischen flavus, was gelb bedeutet, da viele der ersten bekannten Flavonoide gelbe Farben erzeugten. 1936 veröffentlichten die ungarischen Forscher István Rusznyák und Albert Szent-Györgyi in Nature einen Artikel über Stoffe aus Zitrusfrüchten, die sie Vitamin P nannten. Die Bezeichnung wurde später aufgegeben, da die Stoffe die Definition eines Vitamins nicht erfüllen, doch der Artikel gilt als Startpunkt der Flavonoidforschung.
Verschiedene Gruppen von Flavonoiden
Alle Flavonoide haben dasselbe Grundgerüst: zwei aromatische Ringe, die durch eine Kette aus drei Kohlenstoffatomen verbunden sind. Je nachdem, wie diese Struktur aufgebaut ist, werden sie in Gruppen eingeteilt:
- Flavone, zum Beispiel Apigenin und Luteolin, kommen in Petersilie, Sellerie und Kamille vor.
- Flavonole, zum Beispiel Quercetin und Kaempferol, kommen in Zwiebeln, Grünkohl und Äpfeln vor.
- Flavanone, zum Beispiel Naringenin und Hesperetin, kommen vor allem in Zitrusfrüchten vor.
- Flavan-3-ole, zum Beispiel Catechine, kommen in Tee und Kakao vor.
- Anthocyane geben Beeren, Trauben und Rotkohl ihre blauen, violetten und roten Farben.
- Isoflavone kommen vor allem in Sojabohnen und anderen Hülsenfrüchten vor.
Welche Flavonoide kommen in Cannabis vor?
Cannabis und Hanf enthalten mehrere Flavonoide, die auch in anderen Pflanzen vorkommen, vor allem Flavone und Flavonole wie Apigenin, Luteolin, Kaempferol und Quercetin. Die Gehalte schwanken je nach Sorte, Pflanzenteil und Anbaubedingungen. Darüber hinaus gibt es eine Gruppe von Flavonoiden, die für Cannabis relativ einzigartig ist: die Cannflavine.
Cannflavine
Cannflavin A und B wurden 1986 erstmals von britischen Forschern isoliert, und zwar aus einem Cannabisextrakt, der keine Cannabinoide enthielt. Cannflavin C wurde 2008 von Forschern der University of Mississippi beschrieben. Cannflavine sind prenylierte Flavone, das heißt, sie tragen eine zusätzliche Kohlenstoffkette am Molekül, und genau diese Kette unterscheidet sie von gewöhnlichen Flavonen.
2019 entschlüsselten Forscher der University of Guelph in Kanada, wie die Pflanze Cannflavin A und B bildet. Luteolin wird zunächst in einen Stoff namens Chrysoeriol umgewandelt, der anschließend seine zusätzliche Kohlenstoffkette erhält. Da Cannflavine in der Pflanze nur in kleinen Mengen vorkommen, ist dieses Wissen für alle wichtig, die sie in größerem Maßstab herstellen möchten.
In der ursprünglichen Studie von 1986 hemmten Cannflavin A und B in kultivierten Zellen die Bildung des entzündungsbezogenen Stoffes Prostaglandin E2. Spätere Laborstudien weisen in dieselbe Richtung. Es handelt sich jedoch um Reagenzglas- und Zellkulturversuche, und es gibt keine Studien, die zeigen, wie Cannflavine beim Menschen wirken.
Flavonoide und die Farbe von Cannabis
Flavonoide tragen zur Farbe der Cannabispflanze bei. Anthocyane können Blättern und Blüten mancher Sorten violette oder rötliche Töne verleihen, und die Farbe wird oft deutlicher, wenn die Nächte während der Blüte kühl sind. Wie viel Farbe eine Pflanze entwickelt, wird vor allem von der Genetik bestimmt, doch auch die Anbaubedingungen spielen eine Rolle.
Flavonoide und Terpene: der Unterschied
Flavonoide und Terpene werden oft zusammen genannt, sind aber zwei verschiedene Stoffgruppen. Terpene sind flüchtig und verdunsten leicht, und sie geben Cannabis seinen Duft, ob zitronig, erdig oder würzig. Flavonoide sind weitgehend nicht flüchtig und beeinflussen daher eher die Farbe als den Duft. Mehr über Terpene lesen Sie in
Was sind Terpene und welche kommen in Cannabis vor?
Sowohl Terpene als auch Flavonoide werden im Zusammenhang mit dem Entourage-Effekt genannt, der Theorie, dass die verschiedenen Stoffe der Pflanze zusammenwirken und sich gegenseitig verstärken, sodass das Ganze mehr bewirkt als ein einzelner isolierter Stoff. Forscher der University of California haben darauf hingewiesen, dass gerade die Rolle der Flavonoide beim Entourage-Effekt wenig untersucht ist, hier gibt es also noch viel zu erforschen.
Flavonoide in CBD-Produkten
In CBD-Blüten bleiben die Flavonoide auf natürliche Weise erhalten, zusammen mit Cannabinoiden und Terpenen. Bei Extrakten hängt der Gehalt davon ab, wie das Produkt hergestellt wird. Breitspektrum- und Vollspektrumextrakte behalten mehr von den Stoffen der Pflanze, während ein Isolat aus reinem CBD ohne Flavonoide und Terpene besteht. Wenn Sie mehr über Cannabinoide wissen möchten, die bekanntesten Stoffe der Pflanze, finden Sie alles in
Was sind Cannabinoide? CBD, THC, CBG, CBN und das Endocannabinoid-System
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Was sind Flavonoide?
Flavonoide sind eine große Gruppe von Polyphenolen, die Pflanzen bilden. Sie geben Obst, Beeren und Blüten ihre Farbe und schützen die Pflanze unter anderem vor UV-Licht, Pilzen und Schädlingen.
Enthält Cannabis Flavonoide?
Ja. Cannabis und Hanf enthalten unter anderem Apigenin, Luteolin, Kaempferol und Quercetin sowie die Cannflavine A, B und C, die für die Pflanze relativ einzigartig sind.
Was sind Cannflavine?
Cannflavine sind prenylierte Flavone, die vor allem in Cannabis vorkommen. Cannflavin A und B wurden 1986 entdeckt, Cannflavin C im Jahr 2008.
Was ist der Unterschied zwischen Flavonoiden und Terpenen?
Terpene sind flüchtig und geben Cannabis seinen Duft. Flavonoide sind weitgehend nicht flüchtig und beeinflussen vor allem die Farbe.
Warum werden manche Cannabissorten violett?
Die violette Farbe stammt von Anthocyanen, einer Gruppe von Flavonoiden. Wie viel gebildet wird, bestimmt die Genetik, und es wird unter anderem von kühlen Nächten während der Blüte beeinflusst.
Quellen
- Rusznyák, S. und Szent-Györgyi, A. (1936). Vitamin P: Flavonole als Vitamine. Nature, 138, 27.
- Barrett, M. L., Scutt, A. M. und Evans, F. J. (1986). Cannflavin A und B, prenylierte Flavone aus Cannabis sativa L. Experientia, 42(4), 452–453.
- Radwan, M. M. et al. (2008). Nicht-Cannabinoid-Inhaltsstoffe aus einer hochwirksamen Cannabis-sativa-Sorte. Phytochemistry, 69(14), 2627–2633.
- Rea, K. A. et al. (2019). Biosynthese von Cannflavin A und B aus Cannabis sativa L. Phytochemistry, 164, 162–171.
- Bautista, J. L., Yu, S. und Tian, L. (2021). Flavonoide in Cannabis sativa: Biosynthese, biologische Wirkungen und Biotechnologie. ACS Omega, 6(8), 5119–5123.
- Panche, A. N., Diwan, A. D. und Chandra, S. R. (2016). Flavonoide: Ein Überblick. Journal of Nutritional Science, 5, e47.
