Flavonoïden zijn een van de grootste groepen stoffen die planten aanmaken. Ze geven kleur aan bessen, fruit en bloemen, beschermen de plant tegen uv-straling van de zon en komen voor in alles van thee tot uien. Ook cannabis en hennep bevatten flavonoïden, waaronder een paar die vrijwel nergens anders voorkomen. Hier lees je wat flavonoïden zijn, welke in cannabis voorkomen en wat het onderzoek er echt over weet.
In het kort
- Flavonoïden zijn een grote groep plantenstoffen, en er zijn er duizenden beschreven.
- De naam komt van het Latijnse flavus, dat geel betekent.
- Cannabis bevat onder meer apigenine, luteoline, kaempferol en quercetine, en daarnaast de minder gangbare cannflavines A, B en C.
- Anders dan terpenen ruiken flavonoïden vrijwel nergens naar. Ze beïnvloeden eerder de kleur dan het aroma.
- Het onderzoek naar flavonoïden in cannabis staat nog in de kinderschoenen en is vooral gebaseerd op laboratoriumstudies.
Wat zijn flavonoïden?
Flavonoïden zijn een groep polyfenolen, oftewel stoffen met meerdere fenolringen in hun chemische structuur. Planten maken ze aan om met hun omgeving om te gaan. Sommige flavonoïden werken als kleurstoffen die bestuivers aantrekken, andere beschermen de bladeren tegen uv-licht of tegen schimmels en plagen. Wij krijgen flavonoïden binnen via onder meer fruit, bessen, groenten, thee, cacao en rode wijn.
De naam komt van het Latijnse flavus, dat geel betekent, omdat veel van de eerst bekende flavonoïden gele kleuren gaven. In 1936 publiceerden de Hongaarse onderzoekers István Rusznyák en Albert Szent-Györgyi in Nature een artikel over stoffen uit citrusvruchten die zij vitamine P noemden. Die benaming werd later losgelaten, omdat de stoffen niet voldoen aan de definitie van een vitamine, maar het artikel geldt als het startpunt van het onderzoek naar flavonoïden.
Verschillende groepen flavonoïden
Alle flavonoïden hebben hetzelfde basisskelet: twee aromatische ringen die verbonden zijn door een keten van drie koolstofatomen. Afhankelijk van hoe die structuur is opgebouwd, worden ze in groepen ingedeeld:
- Flavonen, zoals apigenine en luteoline, komen voor in peterselie, selderij en kamille.
- Flavonolen, zoals quercetine en kaempferol, komen voor in uien, boerenkool en appels.
- Flavanonen, zoals naringenine en hesperetine, komen vooral voor in citrusvruchten.
- Flavan-3-olen, zoals catechines, komen voor in thee en cacao.
- Anthocyanen geven bessen, druiven en rode kool hun blauwe, paarse en rode kleuren.
- Isoflavonen komen vooral voor in sojabonen en andere peulvruchten.
Welke flavonoïden komen in cannabis voor?
Cannabis en hennep bevatten verschillende flavonoïden die ook in andere planten voorkomen, vooral flavonen en flavonolen zoals apigenine, luteoline, kaempferol en quercetine. De gehaltes verschillen per soort, plantdeel en teeltomstandigheden. Daarnaast is er een groep flavonoïden die relatief uniek is voor cannabis: de cannflavines.
Cannflavines
Cannflavine A en B werden in 1986 voor het eerst geïsoleerd door Britse onderzoekers, uit een cannabisextract zonder cannabinoïden. Cannflavine C werd in 2008 beschreven door onderzoekers van de University of Mississippi. Cannflavines zijn geprenyleerde flavonen, wat betekent dat ze een extra koolstofketen aan het molecuul hebben, en juist die keten onderscheidt ze van gewone flavonen.
In 2019 brachten onderzoekers van de University of Guelph in Canada in kaart hoe de plant cannflavine A en B aanmaakt. Luteoline wordt eerst omgezet in een stof die chrysoeriol heet, die daarna zijn extra koolstofketen krijgt. Omdat cannflavines maar in kleine hoeveelheden in de plant voorkomen, is die kennis belangrijk voor wie ze op grotere schaal wil produceren.
In de oorspronkelijke studie uit 1986 remden cannflavine A en B de aanmaak van de ontstekingsgerelateerde stof prostaglandine E2 in gekweekte cellen. Later laboratoriumonderzoek wijst in dezelfde richting. Het gaat echter om proeven in reageerbuizen en celkweken, en er zijn geen studies die laten zien hoe cannflavines bij mensen werken.
Flavonoïden en de kleur van cannabis
Flavonoïden dragen bij aan de kleur van de cannabisplant. Anthocyanen kunnen paarse of roodachtige tinten geven aan de bladeren en bloemen van sommige soorten, en de kleur wordt vaak sterker als de nachten tijdens de bloei koel zijn. Hoeveel kleur een plant krijgt, wordt vooral bepaald door de genetica, maar ook de teeltomstandigheden spelen mee.
Flavonoïden en terpenen: het verschil
Flavonoïden en terpenen worden vaak samen genoemd, maar het zijn twee verschillende groepen stoffen. Terpenen zijn vluchtig en verdampen gemakkelijk, en zij geven cannabis zijn geur, of die nu citrusachtig, aards of kruidig is. Flavonoïden zijn grotendeels niet vluchtig en beïnvloeden daarom eerder de kleur dan het aroma. Meer over terpenen lees je in
Wat zijn terpenen en welke komen voor in cannabis?
Zowel terpenen als flavonoïden worden genoemd in verband met het entourage-effect, de theorie dat de verschillende stoffen van de plant samenwerken en elkaar versterken, zodat het geheel meer doet dan één geïsoleerde stof. Onderzoekers van de University of California wijzen erop dat juist de rol van flavonoïden in het entourage-effect weinig is onderzocht, dus er valt nog veel te ontdekken.
Flavonoïden in CBD-producten
In CBD-bloemen blijven de flavonoïden van nature aanwezig, samen met cannabinoïden en terpenen. Bij extracten hangt het gehalte af van hoe het product is gemaakt. Breedspectrum- en volspectrumextracten behouden meer van de stoffen van de plant, terwijl een isolaat bestaat uit pure CBD zonder flavonoïden en terpenen. Wil je meer weten over cannabinoïden, de bekendste stoffen van de plant, dan vind je alles in
Wat zijn cannabinoïden? CBD, THC, CBG, CBN en het endocannabinoïde systeem
Verderop op de pagina zie je een selectie van onze CBD-bloemen.
Wat zijn flavonoïden?
Flavonoïden zijn een grote groep polyfenolen die planten aanmaken. Ze geven kleur aan fruit, bessen en bloemen en beschermen de plant onder meer tegen uv-licht, schimmels en plagen.
Bevat cannabis flavonoïden?
Ja. Cannabis en hennep bevatten onder meer apigenine, luteoline, kaempferol en quercetine, en daarnaast de cannflavines A, B en C, die relatief uniek zijn voor de plant.
Wat zijn cannflavines?
Cannflavines zijn geprenyleerde flavonen die vooral in cannabis voorkomen. Cannflavine A en B werden in 1986 ontdekt en cannflavine C in 2008.
Wat is het verschil tussen flavonoïden en terpenen?
Terpenen zijn vluchtig en geven cannabis zijn geur. Flavonoïden zijn grotendeels niet vluchtig en beïnvloeden vooral de kleur.
Waarom worden sommige cannabissoorten paars?
De paarse kleur komt van anthocyanen, een groep flavonoïden. Hoeveel er wordt gevormd, hangt af van de genetica en wordt onder meer beïnvloed door koele nachten tijdens de bloei.
Bronnen
- Rusznyák, S. en Szent-Györgyi, A. (1936). Vitamine P: flavonolen als vitamines. Nature, 138, 27.
- Barrett, M. L., Scutt, A. M. en Evans, F. J. (1986). Cannflavine A en B, geprenyleerde flavonen uit Cannabis sativa L. Experientia, 42(4), 452–453.
- Radwan, M. M. e.a. (2008). Niet-cannabinoïde bestanddelen uit een zeer krachtige Cannabis sativa-variëteit. Phytochemistry, 69(14), 2627–2633.
- Rea, K. A. e.a. (2019). Biosynthese van cannflavines A en B uit Cannabis sativa L. Phytochemistry, 164, 162–171.
- Bautista, J. L., Yu, S. en Tian, L. (2021). Flavonoïden in Cannabis sativa: biosynthese, bioactiviteiten en biotechnologie. ACS Omega, 6(8), 5119–5123.
- Panche, A. N., Diwan, A. D. en Chandra, S. R. (2016). Flavonoïden: een overzicht. Journal of Nutritional Science, 5, e47.
